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Ray Drecker é treinador da equipe de basquete da Universidade de Detroit. Com dois filhos gêmeos, sua esposa o deixou arruinado. Ray tentará mudar sua sorte através de seu 'enorme talento', uma virtude que encontra-se no meio de suas pernas.

Tentando atrair uma clientela de alto nível para Ray, Tanya planeja conseguir com uma ex-colega alguns dados sobre mulheres milionárias. Enquanto o comportamento de Jessica irrita as crianças, também obriga Ray a consertar a casa após um incêndio.

A sorte de Ray piora quando seu vizinho o acusa publicamente de atentado ao pudor. Enquanto Jessica toma uma medida drástica, Damon e Darby desejam voltar à vida social com seu pai, e a sociedade entre Ray e Tanya gera um novo sonho.

Os estudantes escolhem o treinador Ray para que receba o dinheiro de um fundo, mas isso o deixa envergonhado. Tanya tenta impulsionar a carreira de Ray como gigolô e Damon fica arrasado quando sua irmã lhe nega ajuda.

Ray é desafiado por uma estranha fantasia de uma cliente, enquanto promete à sua ex que comprará um carro para os gêmeos. Tanya tem um encontro por pena com Floyd, mas se surpreende com o resultado.

Tanya se ofende quando Jemma decide estabelecer uma relação direta com Ray. Jessica questiona Ronnie sobre suas finanças e Ray faz uma inspiradora preleção à sua equipe de basquete.

Ray começa a mudar seu relacionamento com Jemma, ao perceber que está se apaixonando. Tanya recebe ajuda de um jovem fotógrafo e Ray vai jantar com Jessica, Ronnie e os gêmeos.

Ray pede conselhos sobre mulheres para Tanya, quando Jemma decide terminar com ele. Tanya consegue um novo namorado misterioso e Ray se incomoda ao ver a refeição familiar com Jessica e Ronnie.

Tanya fica consternada quando uma cliente diz que não mais precisa dos serviços de Ray. Por sua vez, Ray está confuso com a nova amizade de Damon. Leon dá lições de mercado a Ray.

Transtornada por um mal presságio, Tanya termina sua luta com Lenore pelo controle de Ray. Já Roonie paquera um antigo amor do trabalho, Jessica tenta terminar com a rotina do casamento e Ray encontra uma doce surpresa em casa.

A sociedade de Ray com Tanya e Lenore começa mal quando ele não consuma o encontro com uma cliente grávida. Mais tarde, Ray e outros professores protestam na escola por causa das demissões de verão e Jessica tem dúvidas sobre seu casamento.

Ray sugere que Claire dê uma segunda chance para seu marido. Depois de ser humilhada por Lenore na frente de um cliente importante, Tanya decide testar suas habilidades como cafetã e a generosidade de Ray levanta suspeitas.

Quando Tanya descobre que Horny Patty é sua nova chefa, decide tirar Lenore do negócio e pede conselhos para Charlie.

Ray dá um ultimato a Lenora e pergunta a Tarasobre a possibilidade de tirá-la do negócio.

Tanya consegue um cliente importante para Ray, mas uma emergência familiar o obriga a buscar um substituto para o encontro. Logo, Ray promove Mike a co-treinador do time de baseball e as suspeitas de Ronnie começam a incomodar Jessica.

Jessica pede ajuda a Ray para um problema que parece ser imaginário. Quando Ray se recusa a incluir Mike no negócio, Tanya recebe ajuda de Charlie para lidar com sua culpa. Ray tem problemas para quebrar o gelo com sua nova cliente.

Uma nova cliente obriga Ray a escolher entre diferentes pontos de vista culturais. Depois de torrar seu dinheiro, Tanya descobre que Ray esconde algo e ajuda Charlie a liberar seu estresse. Liz surpreende Ray com uma revelação pessoal.

Ray concorda em participar dum jogo de baseball entre estudantes e formados, mas uma sessão de 'malhação' com Claire quase o deixa lesionado.

Um terrível dia na escola se agrava, quando Mike acusa Ray de traição.

Com uma possível segunda chance com Jessica, Ray considera deixar o negócio, mas Lenore não está disposta a abrir mão dele.

Ray e Tanya devem convencer um funcionário do banco e sua amiga que a idéia de um “Centro de Bem-Estar da Mulher” é financeiramente viável. Lenore descobre um novo prospecto para rivalizar com Ray.

Depois que Jason rouba um cliente de Ray, Tanya decide conduzir pessoalmente a concorrência. Lenore fica sabendo de um segredo surpreendente de Jason.

Ray confunde uma ex-aluna com uma cliente. Tanya recebe acusações de delinquencia. Jess é contratada para trabalhar no escritório do Dr. Matt Kopylov.

Ray e Tanya conspiram para se livrar de um cliente explosivo. Charlie adverte Tanya sobre manter Lydia feliz. Lenore administra a ascensão de Sandee.

Após Ray contar para Lydia que deixará o negócio, ela leva Ray e Tanya em uma viagem que nunca esquecerão. Darby ameaça sair de casa, e Lenore briga com Jason por perder um encontro com um cliente.

Quando sua caixa de dinheiro some, Ray vai atrás de sua principal suspeita: Lenore. Sua investigação o leva à uma nova cliente, Kyla.

Após passar a noite com Kyla, Ray descobre que ela pode não ser a mulher que ele pensava. A inclusão de Jason ao Centro de Bem Estar trás a tona o lado competitivo de Ray. Charlie ajuda Tanya a enfrentar Sandee e Jason pelo dinheiro perdido de Ray.

Tanya descobre que Charlie saiu da cadeia e pede para que Missy, mãe de seu filho, a ajude a encontrá-lo. Lenore declara guerra a Tanya e o Centro de Bem Estar. Sandee aconselha Jason a pegar o lugar de Ray. Ray tem uma crise sobre sua habilidade em

Tanya descobre que não foi convidada para o casamento de Frances e Mike. Após quebrar o nariz de Jason, Ray pega de volta seus clientes. Tanya toma conta dos filhos de Charlie.

Com o destino do Centro de Bem Estar por um fio, Ray e Tanya devem encontrar Charlie e recuperar seus quarenta mil dólares. Matt acusa Jess de manipulação de urina. O jogo final de Lenore explode em sua própria cara.